Один из самых известных монастырей Российской Федерации, "Жемчужина России" (по выражению святейшего Патриарха Алексия II). Местонахождение "Трубчевской святыни" - чудотворной Трубчевской иконы Божией Матери, написанной в Челнском монастыре в 1756 году.
Точная дата основания монастыря (изначально мужского) неизвестна, в 1676 году пожар уничтожил архивные документы. По косвенным данным обитель была возведена задолго до пожара, на ее территории располагались три храма и хозяйственные строения.
После пожара на территории монастыря были возведены деревянные церкви во имя Святой Троицы и во имя Святителя Николая Чудотворца.
Около 1875 года в обители вновь происходит пожар, уничтоживший Троицкую церковь. После этого было принято решение строить в монастыре исключительно каменные здания.
В 1795 году был заложен новый Троицкий храм, освященный 29 мая 1808 года. В 1796 году было завершено строительство церкви во имя Святителя и Чудотворца Николая. Она была освящена 23 апреля 1796 года. В 1802 году была разобрана по причине ветхости колокольни деревянная Николаевская церковь.
В 1812 году завершена постройка заложенной в 1809 году церкви во имя Усекновения главы Иоанна Предтечи, устроенной при монастырской больнице.
В 1930 годах был закрыт, на территории монастыря располагалась птицефабрика.
В 1990 году обитель была возвращена церкви и получила статус женского монастыря.
Первое, после возрождения обители, богослужение было совершено 12 апреля 1990 года.