Рыльский Свято-Николаевский мужской монастырь расположен на холме меж рек Рыло и Волынкой, в 125 километрах от Курска, близ города Рыльска. Точная дата основания обители неизвестна, его возраст отсчитывают от первого упоминания в письменных источниках в 1505 году.
Долгая история Свято-Николаевского монастыря полна трагических эпизодов. В Смутное время обитель страдала от нашествий польско-литовских войск, но трудами монахов при царском покровительстве была восстановлена и к концу XVIII века процветала. В монастыре открылись Духовное училище и больница.
В 1925 году советская власть закрыла обитель. А с 1941 года почти 700 дней в Рыльске находились фашисты, монастырь стал укрепленным рубежом со множеством огневых точек. Однако даже война не принесла такого разорения, как советские годы: различные организации, располагавшиеся в зданиях монастыря, сильно повредили постройки.
Летом 1991 года Рыльский Свято-Николаевский монастырь был возвращен Русской православной церкви, и уже осенью начались богослужения. Масштабные восстановительные работы в обители завершились в 2012 году, однако реконструкция продолжается. При монастыре созданы пять скитов, открыта гостиница для паломников.
История Рыльского монастыря неразрывно связана с именем архимандрита Ипполита (Халина), под его руководством старинная обитель возрождалась из руин. Иеромонах Псково-Печорской обители, один из первых русских подвижников, кому суждено было преодолеть «железный занавес» и поселиться на греческом Афоне, созидатель монастырей и скитов и смиренный сельский священник, старец Ипполит принимал приезжавших со всех концов России. Он умер 17 декабря 2002 года и был похоронен близ Николаевского храма - главного собора Рыльской обители. Памятник архимандриту Ипполиту установлен в московской усадьбе «Марьино».